ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

<!DOCTYPE html>

<title>Toluidine</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Toluidine</h1>

</header>

</div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Toluidine

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><a href="O-Toluidin" title="O-Toluidin">o-Toluidin</a></td>

<td><a href="M-Toluidin" title="M-Toluidin">m-Toluidin</a></td>

<td><a href="P-Toluidin" title="P-Toluidin">p-Toluidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>2-Methylanilin, 1,2-Methylanilin, 1,2-Aminotoluol, o-Tolylamin

</td>

<td>3-Methylanilin, 1,3-Methylanilin, 1,3-Aminotoluol, m-Tolylamin

</td>

<td>4-Methylanilin, 1,4-Methylanilin, 1,4-Aminotoluol, p-Tolylamin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C7H9N

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">107,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="2">flüssig

</td>

<td>fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="3">farblos bis gelblich, verfärben sich an der Luft allmählich rotbraun

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>−24,4 °C (alpha) −16,3 (beta) °C<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> (20 °C)

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Wert</a><a href="#cite_note-CRC-5">[5]</a> (der konjugierten Säure BH+)

</td>

<td>5,08

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">wenig löslich in Wasser

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a> o<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>, m<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>, p<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td>

<td colspan="3">aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">309+310</a><a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">311</a><a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">302+350</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a><a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Toxikologie" title="Toxikologie">Toxikologie</a>

</td>

<td>670 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>450 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>336 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Die Toluidine (auch als Aminotoluole (Aminotoluene) bzw. Methylaniline bekannt) bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> Verbindungen mit einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> (–CH3) und einer <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> (–NH2) als Substituenten am <a href="Benzolring" class="mw-redirect" title="Benzolring">Benzolring</a>. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C7H9N. Sie sind in erster Linie als Vorprodukte bei der Herstellung von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a> und <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigmenten</a> von Bedeutung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Die Toluidine werden aus <a href="Nitrotoluole" title="Nitrotoluole">Nitrotoluolen</a> (aus <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden (<a href="B%C3%A9champ-Reduktion" title="Béchamp-Reduktion">Béchamp-Reduktion</a>). Heute überwiegt die katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a>. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> (<a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a> oder <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a>) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die Toluidine besitzen nahezu gleich hohe Siedepunkte, unterscheiden sich dagegen deutlich in ihren Schmelzpunkten. Das p-Toluidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Die Toluidine sind schwache <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Basen</a>, ihre (pKS-Werte) liegen in der gleichen Größenordnung wie <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> (4,603<a href="#cite_note-CRC-5">[5]</a>).

Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktionen</a> ergeben sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Dampfdruckfunktionen der Toluidine

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>C

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">o-Toluidin<a href="#cite_note-Dreisbach-6">[6]</a>

</td>

<td>−87,126

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">m-Toluidin<a href="#cite_note-Dreisbach-6">[6]</a>

</td>

<td>−90,631

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">p-Toluidin<a href="#cite_note-Stull-7">[7]</a>

</td>

<td>−57,0

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Die Toluidine bilden mit starken anorganischen und organischen <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> stabile <a href="Salze" title="Salze">Salze</a>.

Die wichtigsten Reaktionen sind die

<ul><li><a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a></li>

<li><a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a></li>

<li>Aralkylierung</li>

<li><a href="Arylierung" title="Arylierung">Arylierung</a> und die</li>

<li><a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a></li></ul>

Das chemische Verhalten der Toluidine wird also (wie beim <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>) durch den <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Kern und die <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> bestimmt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a> und <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigmenten</a> sehr große Bedeutung. Ortho-Toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der <a href="Bedarfsgegenst%C3%A4ndeverordnung" title="Bedarfsgegenständeverordnung">Bedarfsgegenständeverordnung</a>). Mittlerweile werden auch einige <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizide</a> auf Basis dieser Verbindungen hergestellt. o- und p-Toluidin sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von Chlortoluidinen und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den Toluidinsulfonsäuren, zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a>, Farbstoffen und Pigmenten.

Über eine <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> (und anschließende „Verkochung“) können aus den Toluidinen die <a href="Kresole" title="Kresole">Kresole</a> erhalten werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a27_159">10.1002/14356007.a27_159</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS_o-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014470">o-Toluidin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_m-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011840">m-Toluidin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_p-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016340">p-Toluidin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-4">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-6">g</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-7">h</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-8">i</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-9">j</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-10">k</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_4-11">l</a> J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a27_159">10.1002/14356007.a27_159</a>.

</li>

<li id="cite_note-CRC-5">↑ <a href="#cite_ref-CRC_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-1">b</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-Dreisbach-6">↑ <a href="#cite_ref-Dreisbach_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dreisbach_6-1">b</a> R.R. Dreisbach, S.A. Shrader: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 41 (1949), S. 2879–2880.

</li>

<li id="cite_note-Stull-7"><a href="#cite_ref-Stull_7-0">↑</a> D.R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4428142-0">4428142-0</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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